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Regiospezifische Synthese von 2‐Phenyl‐pyrano[3,4‐ b ]pyranonen (Oxaflavon‐Derivaten) mit Tetrahydro‐3‐pyranon
Author(s) -
Eiden Fritz,
Wanner Klaus Th.
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853180304
Subject(s) - methyllithium , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Tetrahydro‐3‐pyranon ( 5 ) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6 . Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das 4‐Cinnamoylpyranon 8 . Protonenkatalysierter Ringschluß und DDQ‐Dehydrierung liefern die Pyrano[3,4‐ b ]pyranone 9 bzw. 10 .