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Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 23. Mitt. Neuartige Umwandlungen an Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thionen mittels Thionylchlorid
Author(s) -
Hanefeld Wolfgang,
Bercin Erdogan
Publication year - 1985
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19853180112
Subject(s) - chemistry , thiazine , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 1 wurden mittels Thionylchlorid in die teilweise isolierbaren 2,2‐Dichlor‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 2 überführt, die bei der Hydrolyse die Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐one 3 , bei der Umsetzung mit Stickstoffbasen mit primären Aminogruppen die 2‐Iminotetrahydro‐1,3‐thiazine 4 ergaben. Durch Stickstoffabspaltung aus den 2‐Nitrosoiminotetrahydro‐1,3‐thiazinen 6 gelangt man ebenfalls zu den 2‐Oxo‐thiazinen 3 , die zu den Sulfonstrukturen 7 oxidiert werden konnten.