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Zur Darstellung von Azulenopseudophenalenon ‐ 3 H ‐Benz[cd]azulen‐3‐on ‐ und des Azuleno‐hydroxy‐pseudo‐phenalenons ‐ 4,5‐Dihydro‐3 H ‐benz[cd]‐azulen‐3,5‐dions ‐
Author(s) -
Neidlein Richard,
Kramer Walter,
Krotz Ralf
Publication year - 1984
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19843171203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Darstellung und spektroskopische Eigenschaften der Verbindungen 2, 3 , des nichtsubstituierten Azulenopseudophenalenons 4 sowie der Azulenderivate 5, 6, 7 und 8 werden beschrieben; ausgehend von dem 4‐Azulenyl‐dimethylthioether 5 wurden die weiteren Azulenderivate 9, 10, 11 erhalten. Reaktionen an der Carbonylgruppe des 4,5‐Dihydro‐3 H ‐benz[cd]azulen‐3‐ons (3) führten zu den Spiroverbindungen 12 und 13 , während aus Oxalesterchlorid und 5 das Isomerengemisch 14 und 15 entstanden war; die Cyclisierung von 14 führte zum Hydroxy‐azuleno‐pseudophenalenon 16 . Die Einwirkung von tert.‐Butylnitrit nach Metallierung von 1 ergab das Oxim des 4‐Azulenaldehyds (17) , welches zum Oximether 18 methyliert werden konnte. Aus 5 wurde durch Acylierung mit Chloracetylchlorid das Azulenderivat 20 erhalten, mit Lithiumdiisopropylamid und Dimethyldisulfid das Dithioacetal des 4‐Azulenaldehyds (19) . Das 4,5‐Dihydro‐7,9‐dimethyl‐3 H ‐benz[cd]azulen‐3‐on (21) konnte mit Propan‐1.3‐dithiol zum spirocyclischen Dithioketal 22 umgesetzt werden.