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Synthese und Eigenschaften des 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5,10‐dihydro‐1 H ‐pyrido[2,1‐ b ]chinazolin‐2‐carbonitrils
Author(s) -
Reisch Johannes,
ElMoghazy Aly Samir M.,
Mester Luliu
Publication year - 1984
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19843171003
Subject(s) - cyan , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , physics , optics
Durch Umsetzung von Anthranilsäure mit 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐hydroxypyrid‐6‐on (3) in Eisessig bildet sich 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5, 10‐dihydro‐1 H ‐pyrido[2,1‐b]chinazolin‐2‐carbonitril (4) . Wird die Reaktion unter Ulmann ‐Bedingungen in DMF durchgeführt, entsteht 2‐(N‐Dimethylamino)‐5‐cyan‐4‐hydroxy‐pyrid‐6‐on (5) als Nebenprodukt. Methylierung von 3 mit Diazomethan ergibt 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐methoxy‐N‐methylpyrid‐6‐on (9) und 2‐Chlor‐5‐cyan‐4,6‐dimethoxypyridin (10) . Unter den gleichen Bedingungen liefert 4 infolge veresternder Ringspaltung 2‐(5‐Cyan‐4,6‐dimethoxypyrid‐2‐ylamino)benzoesäuremethylester (7) .