Synthese und Eigenschaften des 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5,10‐dihydro‐1 H ‐pyrido[2,1‐ b ]chinazolin‐2‐carbonitrils

Durch Umsetzung von Anthranilsäure mit 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐hydroxypyrid‐6‐on (3) in Eisessig bildet sich 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5, 10‐dihydro‐1 H ‐pyrido[2,1‐b]chinazolin‐2‐carbonitril (4) . Wird die Reaktion unter Ulmann ‐Bedingungen in DMF durchgeführt, entsteht 2‐(N‐Dimethylamino)‐5‐cyan‐4‐hydroxy‐pyrid‐6‐on (5) als Nebenprodukt. Methylierung von 3 mit Diazomethan ergibt 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐methoxy‐N‐methylpyrid‐6‐on (9) und 2‐Chlor‐5‐cyan‐4,6‐dimethoxypyridin (10) . Unter den gleichen Bedingungen liefert 4 infolge veresternder Ringspaltung 2‐(5‐Cyan‐4,6‐dimethoxypyrid‐2‐ylamino)benzoesäuremethylester (7) .