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Umsetzungen von 1.4‐Naphthochinonen mit N‐substituierten Ethylendiaminen
Author(s) -
Kallmayer HansJörg,
Seyfang Karlheinz
Publication year - 1984
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19843170903
Subject(s) - chemistry , alkyl , medicinal chemistry , alkylation , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
N‐Alkyl‐ethylendiamine 7a/b reagieren mit 1.4‐Naphthochinonen 6 zu 4‐Alkyl‐benzochinoxalinonen 3a/b , die nicht durch Alkylierung der unsubstituierten Benzochinoxalinone 1 zugänglich sind, während mit N‐Aryl‐ethylendiaminen 7c/d Arylamino‐ethylamino‐1.4‐naphthochinone 10c/d erhalten werden. Die intramolekulare Katalyse des Protonentransfers kann die im Vergleich zur Reaktion des unsubstituierten Ethylendiamins (5) deutlich verlangsamte Reaktionsgeschwindigkeit von 7a‐d erklären.