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Synthesewege zu 3‐substituierten Indol‐2‐onen
Author(s) -
Reisch Johannes,
Müller Michael,
Labitzke Henning
Publication year - 1984
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19843170713
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Wie an einer Reihe von Beispielen gezeigt wird, läßt sich 3‐Acetylindol‐2‐on mit Halogeniden am C‐3 substituieren. Entacetylierung ergibt in guten Ausbeuten 3‐monosubstituierte Indol‐2‐one, aus denen 3,3‐unsymmetrisch disubstituierte Indol‐2‐one zugänglich sind. Umsetzung von Indol‐2‐on mit 3,3‐Dimethylallylbromid unter PTC‐Bedingungen führt zu C‐3, N‐ sowie C‐3/N‐alkenylierten Produkten. Daneben entsteht 5‐(3,3‐Dimethylallyl)‐indol‐2‐on.