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Zur Oxidation von 2,5‐Dihydroxyphenylethylamin‐Derivaten
Author(s) -
Kuckländer Uwe,
Henze Ullrich
Publication year - 1984
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19843170503
Subject(s) - chemistry , hydrochloride , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Es wird die Darstellung der freien Basen 1c , 1f und 11b , der entsprechenden Hydrochloride, sowie der Acetyl‐Derivate 12a und 12b beschrieben. Bei der Einwirkung von Oxidationsmitteln in katalytischen Mengen auf die 2,5‐Dihydroxyphenylethylamin‐Abkömmlinge 1c und 1f entstehen die Indolin‐Derivate 5c und 5f . Die Verbindung 5c kann als Hydrochlorid, als N,O‐Diacetat 13a und N‐Monoacetat 5g charakterisiert werden. Das Indolin 5f wird als Base und Hydrochlorid dargestellt und in das Monoacetat 13b überführt. Die Strukturen werden jeweils massen‐, 1 H‐NMR‐ und 13 C‐NMR‐spektroskopisch untersucht. Der Reaktionsverlauf bei der Bildung der Indoline 5 wird diskutiert.

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