β‐Aminoenone als Komponenten in der Mannich‐Reaktion

4‐Dimethylamino‐3‐penten‐2‐on geht mit Formaldehyd und sekundären Aminen keine Mannich reaktion ein, wohl aber mit N,N‐Dimethylmethyleniminiumchlorid, wobei das N‐tertiäre Enaminon als vinyloges Keton reagiert. 4‐Amino‐3‐buten‐2‐on ergibt eine zweifache Umsetzung als Enamin und als vinyloges Säureamid und liefert ausschließlich Bis(aminomethyl)‐Verbindungen, die in Lösung als E / Z ‐Isomeren‐Gemische vorliegen.