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Michael‐Addition von Δ1‐Pyrrolinen an Cyanoolefine
Author(s) -
Dannhardt Gerd,
Obergrusberger Richard
Publication year - 1984
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19843170210
Subject(s) - enamine , chemistry , stereochemistry , michael reaction , pyrroline , catalysis , organic chemistry
2‐Alkyl‐Δ1‐pyrroline setzen sich mit Cyanoolefinen zu C‐C‐verknüpften Michael ‐Addukten um, die auto(basen)‐katalysiert zu Tetrahydroindolizinen cyclisieren. Aus 2 H ‐ bzw. 2‐Aryl‐Δ1‐pyrrolinen entstehen C‐3‐cyanovinylierte stabile sekundäre Enamine der Δ2‐Pyrrolinreihe; C‐2 arylsubstituierte Δ1‐Pyrroline liefern C‐3 funktionalisierte Pyrrol‐Derivate. Mechanismen für den hydrolytischen Abbau der Tricyanovinylgruppe zum Carbaldehyd‐Derivat sowie für die Bildung der Pyrrolverbindung werden diskutiert.