Premium
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 13. Mitt. Synthese und Konfigurationsbestimmung stereomerer Octahydrobenzo[f]chinoline
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Thyroff Ursula
Publication year - 1983
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19833161210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die intramolekulare Cyclisierung des Phenylethyltetrahydropyridinderivats 11 führt mit 96proz. Stereoselektivität zum cis ‐Isomer 10a der Titelverbindung (Weg A). Das entsprechende trans ‐Isomer 10b wird durch N‐Methylierung aus dem Stereomerengemisch 7a, b gewonnen, das seinerseits unmittelbar aus 6 durch katalytische Hydrierung (Weg B) bzw. durch schrittweise Reduktion über die Zwischenstufen 8 und 9 (Weg C) zugänglich ist. Die Konfigurationen von 10a und 10b werden NMR‐spektroskopisch zugeordnet.