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Zur Cyclisierung von α‐(2‐Mercapto‐ bzw. ‐2‐Amino‐benzoyl)‐lactamen; Synthese von Benzothiopyrano [4,3‐b]pyrrolinonen sowie von Pyrrolino‐ bzw. Tetrahydropyridino [3,2‐c] chinolinonen 1 )
Author(s) -
Eiden Fritz,
Baumann Egmont
Publication year - 1983
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19833161102
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Mercapto‐ bzw. Methylamino‐benzoyllactame 6a, 6b, 6d, 6e und 6f lassen sich durch Erhitzen in die Benzothiopyrano‐pyrrolinone bzw. Pyrrolino‐chinolinone 8a, 8b, 8d, 8e und 8f überführen, wobei nach Pyridinhydrochlorid‐Zusatz die N‐Methylgruppe des Pyrrolinrings unter Bildung von 8c bzw. 8g abgespalten wird. Aus dem Acylpyridon 6i kann so das Tetrahydropyridino‐chinolinon 18 gewonnen werden. Die durch Hydrolyse der Acyllactame 6e, 6i bzw. 6d entstehenden Aminoalkyl‐hydroxychinolinone bzw. Aminobenzoyl‐γ‐aminobuttersäure‐Derivate 11 und 19 bzw. 13 lassen sich zu 8e und 20 bzw. 8d cyclisieren. Mit DDQ reagieren die Pyrrolin‐Derivate 8b und 8e zu den Pyrrolen 15a und 15b .