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Benzodiazepine, 2. Mitt. 1) Kernresonanzspektroskopische Untersuchung zur Konformation von Benzodiazepinen
Author(s) -
Kovar KarlArtur,
Linden Daniela,
Breitmaier Eberhard
Publication year - 1983
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19833161006
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Im gekoppelten 13 C‐NMR‐Spektrum zeigt Triazolam (2) wie die N‐1‐substituierten 1,4‐Benzodiazepin‐2‐one für C‐3 ein Doppeldublett, während die Verbindungen 1,3,4 und 5 lediglich ein Triplett in diesem Bereich aufweisen. Für die Doppeldublettaufspaltungen (154 ± 2 und 133 ± 2Hz) kommen aufgrund von Temperaturmessungen und der Spin‐Gitter‐Relaxationszeiten T 1 in Lösung nur die Konformationen Ia und/oder IIb in Frage. Dabei wird dem äquatorialen, aciden Proton, dessen Signal im 1 H‐NMR‐Spektrum bei tieferem Feld erscheint, die größere Kopplungskonstante zugeordnet. Das Aufspaltungsmuster des Signals von C‐3 in den 1,5‐Benzodiazepin‐2,4‐dionen 6 und 7 ist lösungsmittelabhängig. Darüber hinaus wird die Konformation der Cyclopropylmethyl‐Seitenkette im Prazepam (12) festgelegt.