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Dihydroisochinolinumlagerung, 34. Mitt. 1) 7‐Allyl‐6‐methyl‐6,7‐dihydrothieno[2,3‐c]pyridin
Author(s) -
Knabe Joachim,
Lorenz Joachim
Publication year - 1983
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19833161005
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Titelverbindung 4 wird, ausgehend vom 7‐Chlorthienopyridin 1 , über die 7‐Allylverbindung 2 synthetisiert, die durch Grignard‐Kupplung erhalten wird. 2 wird mit Methyliodid zum Iminiumsalz 3 methyliert, das mit LiAlH 4 zu 4 reduziert wird. Bei Behandlung mit 0,1 N‐HCl werden aus 4 die Disproportionierungsprodukte 3 und 5 gebildet. Das Hauptprodukt ist jedoch das Umlagerungsprodukt 6 , das als Pseudocyanid 7 isoliert wird.
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