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Dihydroisochinolinumlagerung, 32. Mitt. 1 ) 4‐Benzyl‐5‐methyl‐4,5‐dihydrothieno[3,2‐c]pyridine
Author(s) -
Knabe Joachim,
Lorenz Joachim
Publication year - 1983
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19833160312
Subject(s) - chemistry , pyridine , medicinal chemistry , stereochemistry
Zur Synthese der Titelverbindungen 4a–4c wurden die 4‐Benzylthieno[3,2‐c]pyridine 2a–2c teils durch Grignard ‐Kupplung, teils durch Wittig ‐Alkylierung des Chlorthienopyridins 1 hergestellt und nach N‐Methylierung zu 3a–3c mit Lithiumalanat zu den 4,5‐Dihydrothieno[3,2‐c]pyridinen 4a–4c reduziert. Bei Behandlung von 4a und 4b mit verdünnten Säuren entstanden etwa 10% Disproportionierungsprodukte 3a, 9a und 3b, 9b. Auch bei 4c erfolgte mit verdünnter Säure in geringem Umfang Disproportionierung. Daneben bildete sich jedoch in 30proz. Ausbeute das Umlagerungsprodukt 8c. Damit ist das Prinzip der 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolinumlagerung nicht mehr allein auf 1,2‐Dihydroisochinoline beschränkt.