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Untersuchungen zum Mechanismus der Bischler‐Napieralski‐Reaktion
Author(s) -
Berger Ulrich,
Dannhardt Gerd,
Wiegrebe Wolfgang
Publication year - 1983
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19833160215
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das Imidchlorid 3 und sein Hydrochlorid 2 liegen nach 1 H‐ und 13 C‐NMR‐spektroskopischen Untersuchungen als E(syn) ‐ und Z(anti) ‐Isomerengemische vor; die Gleichgewichtseinstellung zum stabilen Z(anti) ‐Isomer 2b läßt sich 1 H‐NMR‐spektroskopisch verfolgen. Bei der Umsetzung von 1 mit POCl 3 wird das Chlorophosphat 9 isoliert. Die Bedeutung der Gegenionen von 2 bzw. 9 für die Cyclisierung bei der Bischler‐Napieralski ‐Reaktion wird diskutiert.