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Reaktionen von N‐Alkoxycycliminiumsalzen, 11. Mitt. 1 ) Reaktionen von 2‐Chlor‐N‐methoxy‐3‐(‐4)‐nitropyridinium‐(perchlorat) mit Aminen
Author(s) -
Schnekenburger Jörg,
Riedel Heinz
Publication year - 1983
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19833160107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Vergleichende Untersuchungen zum Reaktionsverhalten 3‐, 4‐ und 5‐nitrosubstituierter 2‐Chlor‐N‐methoxypyridiniumsalze gegenüber aromatischen und aliphatischen Aminen ergaben eine deutliche Abhängigkeit der Reaktivität sowie der Reaktionswege von der Stellung der Nitrogruppe im Pyridinring. Während Umsetzungen des 3‐Nitroderivates 1a durch Angriff an C‐6 und anschließende Ringöffnung zu 1‐Methoxyimino‐2,4‐pentadienderivaten gekennzeichnet sind, ist das 4‐Nitroderivat 1b charakterisiert durch eine deutlich geringere Reaktivität sowie ein komplexeres Reaktionsverhalten und ein zusätzliches reaktives Zentrum an der 4‐Position des Pyridinringes.