Premium
Chromon‐3‐sulfinsäure und ‐sulfonsäure aus einem Enaminketon Chromone‐3‐sulfinic and ‐sulfonic Acids from an Enamino Ketone
Author(s) -
Löwe Werner,
Berthold Gabriele
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823151013
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , organic chemistry
Enaminketone des Typs 1 eignen sich zur Synthese von Chromonen 1,2 . Der Ringschluß erfolgt unter Dimethylaminabspaltung in Gegenwart von Mineralsäuren. Läßt man jedoch Thionylchlorid im Überschuß auf 1 einwirken, so kann man die bisher unbekannte Chromon‐3‐sulfinsäure (3) isolieren. Primär dürfte Thionylchlorid das elektronenreiche α‐Kohlenstoffatom der Enaminketonfunktion elektrophil angreifen 3,4 . Nach Eliminierung von Salzsäure und Chromonringschluß sollte intermediär das Sulfinylchlorid 2 entstehen, das wir jedoch nicht fassen konnten. Wir nehmen an, daß 2 sofort zu 3 hydrolysiert wird.