Premium
Polynitroarylenamine, 3. Mitt. 13 C‐NMR‐Untersuchungen zur C‐ und N‐Protonierung
Author(s) -
Kovar KarlArtur,
Bojadiew Michael
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823151012
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , steric effects , protonation , organic chemistry , ion
13 C‐NMR‐Untersuchungen ergaben, daß die sterisch nicht gehinderten Polynitroarylenamine 3a‐c am β‐Kohlenstoff zu den Iminiumsalzen 4a‐c protoniert werden, während die sterisch gehinderten Polynitroarylenamine der Morphinanreihe 7a/b eine N‐Protonierung zu 8a/b erfahren. Eine Erklärung für die sterische Hinderung wird durch Konfigurations‐ und Konformationsuntersuchungen im Vergleich zu den Modellsubstanzen 9 und 10 gegeben. Diese Ergebnisse zeigen, daß aus den protonierungsbedingten Verschiebungen der IR‐Enaminbanden nicht zuverlässig auf die Protonierungsart von Polynitroarylenaminen geschlossen werden kann.