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Barbitursäurederivate, 33. Mitt. Racemat und Enantiomere der 1‐N‐Methyl‐5‐phenyl‐5‐propyl‐2‐thiobarbitursäure (Thio‐MPPB), Synthese und Konfiguration
Author(s) -
Knabe Joachim,
Schamber Lothar
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823151011
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Synthese der Titelverbindungen 1 gelingt nicht durch Kondensation des entsprechenden Cyanessigesters mit N‐Methylthioharnstoff. 1 wird jedoch mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid aus Phenyl‐propyl‐cyanessigsäure und N‐Methylthioharnstoff erhalten, obwohl die Reaktion nur regioselektiv verläuft. Die Konfiguration der 1 ‐Enantiomere ist R (‐) und S (+). Sie ergibt sich aus dem Syntheseverlauf und wird durch chemische Korrelation mit MPPB bestätigt.