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Isomerisierungen von tertiären Allylaminen und ringerweiternde Umlagerungen durch Quaternisierung
Author(s) -
Bersch HansWerner,
Rißmann Rüdiger,
Schon Dietmar
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823150904
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1,1‐Diphenyl‐1‐piperidino‐2‐propen konnte sowohl thermisch als auch mit Cyclopentanon/NaI zum 1,1‐Diphenyl‐3‐piperidino‐1‐propen umgelagert werden. Das Isochinolin 8 ergab nach dem gleichen Prinzip das Benzazocin 9 , während 2‐Vinylpyrrolidine 16 nur mit CH 3 I zu Azacyclohepteniumiodiden 17 ringerweiternd quaternisiert werden konnten. Mit Benzylbromid entstanden aus 16 quartäre N‐Benzylazacyclohepteniumbromide mit je nach Versuchsbedingung unterschiedlicher Lage der Doppelbindung.