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Studien zur Chemie der 1,4‐Oxazine, 6. Mitt. Die Reaktion von 4‐Acetyl‐4 H ‐1,4‐benzoxazin mit Isocyanaten; ein Zugang zu 4‐Acetyl‐4 H ‐1,4‐benzoxazin‐2‐carbonitril
Author(s) -
Bartsch Herbert,
Schwarz Otto
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823150612
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das N‐Acetylbenzoxazin 1 reagiert mit Tosylisocyanat (2) zu 4 , dessen Struktur auch auf chemischem Weg durch Spaltung des Komplexes 6b zu 8b und in weiterer Folge zu 8a und 9 bewiesen wird. Die Reaktion von 1 mit Chlorsulfonylisocyanat (10) führt zu den Amidinen 14 oder 15 und zum Carboxamid 11 , das zu 13 hydriert wird. Durch Dehydratisierung von 11 wird die Titelverbindung 18 erhalten. Hydrierung von 18 und Wasserabspaltung aus 13 führt zu identischen Produkten.