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Zur Strukturabhängigkeit antikoagulanter Wirkungen: Barbitursäuren und Chinolone
Author(s) -
Rehse Klaus,
Kapp WolfDieter
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823150605
Subject(s) - chemistry , phenprocoumon , warfarin , medicine , atrial fibrillation
Die Synthese von Chinolon‐ und Barbitursäurederivaten mit Strukturanalogien zu den oralen Antikoagulantien Phenprocoumon, Warfarin und Diphenadion wird beschrieben. Das Chinolon 3 und die 5‐Acylbarbitursäuren 8 liegen in enolisierter Form vor. Die warfarinanalogen 5‐Alkylbarbitursäuren 5 sind enolisierbar. Alle Substanzen wurden einmalig oral an Ratten verabreicht (330mg/kg) und zeigten keine antikoagulante Wirkung. In Übereinstimmung mit der Silverman ‐Hypothese für die Vit.‐K‐Epoxidase‐Hemmung wird die Ursache für die Wirkungslosigkeit in der geringen Reaktionsbereitschaft der Titelverbindungen gegenüber Nucleophilen gesehen.