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C–C‐Spaltung bei α‐methylverzweigten Ketonen nach Nitrosierung: Beispiel Thujon
Author(s) -
Brieskorn Carl Heinz,
Schwack Wolfgang
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823150304
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Ethylnitrit spaltet Thujon zu den Estern 1a, 1b der α‐Thujaoximinocarbonsäure ( 1 ). Mit weiterem Ethylnitrit entstehen Nitrosimin‐N‐oxide, die in die Ketoester 2a und 2b sowie in Distickstoffmonoxid zerfallen. Mit Natriumpentacyanonitrosylferrat ( II ) wird aus Thujon 1 erhalten, das als sechster Ligand in den Ferratkomplex eintritt (Farbreaktion nach Duparc und Monnier auf Thujon).

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