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Reaktionen von 2‐Amino‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolen mit Dicarbonsäureestern in Polyphosphorsäure (PPA)
Author(s) -
Paul Heinz,
Wessel Rolf
Publication year - 1982
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19823150105
Subject(s) - chemistry , aryl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
2‐Amino‐6‐aryl‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 1d,e cyclisieren beim Erhitzen in PPA mit Malonsäurediethylester oder Diethylmalonsäurediethylester zu 2‐Aryl‐6,8‐dioxo‐dihydro‐6H‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolo [3,2‐a]‐pyrimidinen 3d,e bzw. den 7,7‐Diethylverbindungen 4d,e. 1a‐f cyclisieren in PPA mit Bernsteinsäurediethylester oder Phthalsäurediethylester zu 6‐Aryl‐2‐succinimido‐ bzw. 6‐Aryl‐2‐phthalimido‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolen 5a, b, d‐f und 6a‐f. 1d,e kondensieren mit Oxalsäurediethylester zu 2‐Ethoxycarbonylformylamino‐6‐aryl‐imidazo‐[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 7d,e . Mit Lävulinsäureethylester bilden 1d, e in PPA wahrscheinlich 6‐Aryl‐2‐(2methyl‐5‐oxo‐Δ 3 ‐pyrrolino)‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole.