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Über die Enaminreaktionsfähigkeit von Dehydroglaucin
Author(s) -
Philipov Stefan,
Petrov Orlin,
Mollov Nikola
Publication year - 1981
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19813141210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Beim Erwärmen mit Methyliodid oder mit Benzylchlorid wird Dehydroglaucin (1) in 7‐Methyldehydroglaucin (3) bzw. 7‐Benzyldehydroglaucin (4) umgewandelt. Die Acylierung von 1 mit Acetylbromid und mit Benzoylchlorid verläuft in Pyridin, dabei enstehen 7‐Acetyldehydroglaucin (5) und 7‐Benzoyldehydroglaucin (6). Bei der Reduktion von 6 mit LiAIH 4 erhält man 7‐Hydroxybenzyldehydroglaucin (7). Mit Salzsäure verwandelt sich 7 in das Iminiumsalz 8, das beim Hydrieren mit NaBH 4 7‐Benzylidenglaucin (9) bildet. 7‐Formyldehydroglaucin (10) erhält man bei Formylierung von 1 nach Vilsmeyr und nach Reimer‐Thieman. Die Reduktion vn 10 mit LiAIH 4 und ALCL 3 führt zu 3, mit NaBH 4 dagegen zu 7‐Hydroxymethyldehydroglaucin (11). 7,7′‐Bisdehydroglaucinmethan entsteht beim Erwärmen von 1 mit Formaldehyd in ThF oder in Essigsäure und Diethylamin.