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Eine neue Synthese von 5‐Thiaflavin‐Derivaten
Author(s) -
Fenner Helmut,
Grauert Rolf W.,
Tessendorf Lieselotte
Publication year - 1981
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19813141012
Subject(s) - chemistry , benzothiazine , sulfoxide , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
10‐Alkylpyrimido[5.4‐b][1.4]benzothiazine 10 (5‐Thiaflavine) entstehen aus den durch Umsetzung von Anilinouracil‐Derivaten 3 mit SOCl 2 erhaltenen 4a‐Chlor‐pyrimidobenzothiazinen 8 durch Reduktion mit Hydrazin. Die als Intermediärprodukte bei der Bildung von 8 postulierten Sulfoxide 6 lassen sich auch aus 8 durch Hydrolyse erhalten. Erneutes Einwirken von SOCl 2 auf 6 führt wieder zu 8 . Als Nebenprodukt dieser zu einheitlichen Isomeren führenden Thiaflavin‐Synthese entsteht das Pyrimido[4.5‐b]indol 9 , für dessen Entstehen die Zwischenstufe des 5‐Chloruracils 5 plausibel ist.