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Über Mannichbasen, 16. Mitt. Hydroxylaminomethylierungsreaktionen von 4‐Chlor‐1‐naphthol
Author(s) -
Möhrle Hans,
Tröster Kristina
Publication year - 1981
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19813141005
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , 2 naphthol , 1 naphthol , organic chemistry
1‐Naphthol zeigt keine Ähnlichkeit zu 2‐Naphthol im Reaktionsverhalten gegenüber Hydroxylamin/Formaldehyd. Erst durch Blockierung der 4‐Stellung kann die offenkettige Mannichbase als Hydrochlorid 5 erhalten werden. 5 gibt mit aliphatischen Aldehyden Dihydrooxazine, die in Lösung im Gleichgewicht mit den offenkettigen Hydroxynitron‐Formen vorliegen. Aus aromatischen Aldehyden und 5 entstehen ausschließlich Hydroxynitrone.
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