Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Molekülsysteme, 44. Mitt. Zum Reaktionsverhalten tetracyclischer Pseudohydroxyphenalenone

1,2‐Dihydro‐7‐hydroxy‐5 H ‐cyclopenta(cd)phenalen‐5‐on (1) reagiert mit Salpetersäure in Eisessig zum Nitropseudohydroxyphenalenon 3 , mit Chlor in Eisessig zur Dichlorverbindung 4 , mit Brom zu 5 , mit Phenyldiazoniumsulfat unter Kupplung zum Azofarbstoff 6 ; 1 setzt sich mit 1,2‐Dibromethan in Gegenwart von Kaliumkarbonat zur Spiroverbindung 7 um. Die Kondensation von 1 mit Benzaldehyd führt zu 8 ; in analoger Weise konnte 5 H ‐7‐hydroxycyclopenta(cd)phenalen‐5‐on (2) durch Halogenierung in die Dichlorverbindung 9 sowie in die Dibromverbindung 10 überführt werden.