Synthese von 9‐Fluorenalkanaminen, 2. Mitt. Versuche zur Cyclisierung von 4,4‐disubstituierten Diphenylaminoalkoholen zu 3,6‐disubstituierten 2‐(9 H ‐Fluoren‐9‐yl)‐2‐propanaminen

Während 3,3‐disubstituierte Diphenylaminoalkohole 1 mit Phosphorsäure zu Fluorenen 2 reagieren, gilt dies bei 4,4‐Disubstitution nur für die Methylgruppe als Substituenten. Substitution der 4‐Positionen mit Methoxygruppen oder Halogenen verhindert diese Reaktion. Es wurde angenommen, daß nach Acylierung der Aminogruppe auch mit elektronegativen Substituenten versehene Derivate von 1 zu Fluorenen reagieren könnten. In Wirklichkeit aber beobachtet man eine Cyclisierung zum Dihydro‐oxazol 13 , und nach Änderung der Reaktionsbedingungen setzt sich 1c zum Aziridin 14 um.