Carbamoylierungs‐ und Cyclisierungsreaktionen an N ‐Hydroxy iso harnstoffen

N ‐Hydroxy iso harnstoffe 1 nehmen Phenyl iso cyanat an der H O ‐Gruppe auf und bilden die O ‐Carbamoylverbindungen 4 . Diese können zum Δ 2 ‐1,2,4‐Oxadiazolin‐5‐on (5a) , zu 3‐Imino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐onen 5b–5e oder zum Δ 3 ‐1,2,4‐Oxadiazolin‐5‐on (9dB) cyclisieren. Die aus 5b–5e hergestellten Hydrochloride 6b–6e sind zu den 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen 7b–7e verseifbar. Die IR‐ und MS‐Daten von 4, 5, 6 und 7 werden diskutiert.