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Kupplungsreaktionen mit morphinähnlichen Analgetika
Author(s) -
Auterhoff Harry,
Tittjung Willi
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803131203
Subject(s) - ring (chemistry) , chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Morphin und Morphinderivate wurden mit diazotiertem 4‐Aminoacetophenon umgesetzt, die Kupplungsprodukte isoliert und untersucht. Morphin kuppelte am C–2, das Benzomorphanderivat Pentazocin am C–4. Codein gab ein am C–2 (= 4 ) und ein am C–8 (= 5 ) gekuppeltes Produkt, Hydrocodon und Oxycodon kuppelten an C–2 und C–7. Die am C–7 gekuppelten Produkte fielen in der Hydrazonform (z. B. 7 ) an. Dihydrocodein, das im Ring C weder eine Doppelbindung noch eine aktivierte Methylengruppe enthält, kuppelte nur am aromatischen Ring.