Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Molekülsysteme, 40. Mitt. Synthesen und Chemie neuer Indolsysteme – Möglichkeiten und Grenzen, 2. Mitt.

Erhitzen von 1.5‐Dibenzoyl‐1‐amino‐5‐hydroxynaphthalin (3) auf 75–80° in Polyphosphorsäure führte zu dem Gemisch der 3 Komponenten 4, 5, 6 ; aus 4 und 5 konnte jeweils das Azapseudophenalenon‐5 (2b) erhalten werden. Aus 2b waren mit C‐Nucleophilen die Azapseudophenafulvene 7a–7d als E/Z‐Isomerengemische zugänglich sowie das Azapseudophenafulvalen 8 , das 1‐Methyl‐2‐phenyl‐5‐ethoxy‐azapseudophenaleniumsalz (9) , durch Thionierung von 2b das Azapseudophenalenthion‐5 10 , aus letzterem durch Alkylierung das 1‐Methyl‐2‐phenyl‐5‐methylmercapto‐azapseudophenaleniumsalz (11) ; aus 2b und 10 konnten die Salze 13a und 13b synthetisiert werden. Mit Hilfe instrumentalanalytischer Methoden wurden die neuen Verbindungen charakterisiert und ihre Strukturen gesichert.