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Donator‐substituierte 5‐Desazaflavine, 2. Mitt. Hydroxy‐ und 8‐Dimethylamino‐5‐desazaflavin – Modellverbindungen natürlicher (Desaza‐)‐Flavocoenzyme
Author(s) -
Grauert Rolf W.
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803131107
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Donator‐substituierte 5‐Desazaflavine 7 werden mit Hilfe einer Vilsmeier‐Reaktion aus Anilinouracil‐Derivaten 5 über die isolierbare Zwischenstufe 6 dargestellt. Der spektroskopische Vergleich der 5‐Desazaflavine 7 zeigt, daß die Konjugationsfähigkeit der Substituenten in der Reihenfolge: 8‐CH 3 , 7‐OH, 8‐OH, 8‐OCH 3 , 8‐NH 2 , 8‐N(CH 3 ) 2 und 8‐O‐zunimmt. Die 8‐Hydroxy‐Verbindung 7b ist Modellsubstanz für ein natürliches 8‐Hydroxy‐5‐desaza‐FMN, welches in methanogenen Bakterien aufgefunden wurde. 7b und das 8‐Dimethylamino‐Derivat 7k sind isoelektronisch zu entsprechenden Flavocoenzymen mit 8‐Hydroxy‐ und 8‐Dimethylamino‐Funktion.