Premium
Zur Kenntnis der schwermetallkatalysierten Spaltung von Phenolbenzylethern
Author(s) -
Oelschläger Herbert,
Linde Hermann,
Götze Gudrun,
IglesiasMeier Julia
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803131102
Subject(s) - chemistry
Die Spaltung von in CHCl 3 gelöstem 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐propylchlorid ( 2 ) zu Phenol und 3‐(4‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid ( 1 ) durch HCl‐Gas wird durch MnCl 2 , CuCl und CoCl 2 merklich katalysiert. Aber nicht alle Chloride der Elemente der ersten Übergangsreihe, wie z. B. NiCl 2 und CrCl 3 , sind brauchbare Katalysatoren. Die als Nebenprodukte erhaltenen zwei Phenolderivate entstehen mit großer Wahrscheinlichkeit sekundär durch Benzylierung von Phenol und nicht durch intramolekulare schwermetallkatalysierte Benzylphenoletherumlagerung. Die Spaltung hängt auch von der Struktur der Phenolbenzylether ab; so ist unter gleichen Bedingungen das 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐benzylchlorid stabil, während 2 vollständig gespalten wird.