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Zur Tautomerie und Cyclisierung warfarinanaloger 1,2‐Benzoxathiin‐2,2‐dioxide
Author(s) -
Rehse Klaus,
Tenczer Joachim
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803131005
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das bei warfarinanalogen 1,2‐Benzoxathiin‐2,2‐dioxiden mögliche Gleichgewicht zwischen Diketoform 2 , Enolform 4 und cyclischer Halbketalform 6 wird untersucht. IR‐Daten zeigen, daß im Festzustand (KBr) in Abhängigkeit von der Substitution entweder die Diketoform 2a–d oder die cyclische Halbketalform 6e–g vorliegt. NMR‐spektroskopische Messungen in CDCl 3 zeigen in den untersuchbaren Beispielen 2a–d ausschließlich die Diketoform 2 , während in [D 5 ]Pyridin in allen Fällen allein die cyclische Halbketalform 6 gesehen wird. UV‐spektroskopische Messungen in wäßriger Lösung bei pH 7,4 deuten auf ein von der Substitution abhängiges Gleichgewicht zwischen den Formen 2 und 6 hin. Lediglich in der Gasphase kann aus der ms Fragmentierung auf die Beteiligung der Enolform 4 geschlossen werden. Die Ergebnisse werden als Hinweis gewertet, daß die im Vergleich zu Warfarin geringere gerinnungsphysiologische Aktivität der untersuchten Benzoxathiine mit der geringeren Bildungstendenz der Enolform 4 verknüpft ist.