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Diindolylmethane, 4. Mitt. Säure‐katalysierte Kondensation von 3‐Methylindol und Tryptophanmethylester mit sterisch anspruchsvollen aromatischen Aldehyden
Author(s) -
Pindur Ulf
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803130911
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 3‐substituierten Indole 1 und 2 reagieren mit 2,6‐Dimethoxybenzaldehyd (3a) unter Säure‐Katalyse zu den Diindolylmethanen 4 und 6 , bei der Reaktion von Tryptophanmethylester (2) zusätzlich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 7 . Mit dem sterisch anspruchsvolleren Mesitylaldehyd (3b) läßt sich nur bei der Umsetzung mit 3‐Methylindol (1) ein 2,2′‐Diindolylmethan 5 erhalten, während der Tryptophanmethylester (2) mit diesem Aldehyd lediglich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 8 reagiert.