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Reaktionen von Cyclo‐Alkanon‐Mannich‐Basen mit Diazoalkanen: Synthese potentieller Antikonvulsiva und Lokalanästhetika

Author(s) -

Roth Hermann J.,

Wolf Gerd

Publication year - 1980

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19803130706

Subject(s) - chemistry , epoxide , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry

Bei der Reaktion von Diazomethan bzw. Diazoethan mit Cycloalkanon‐ oder Benzocycloalkanon‐Mannich‐Basen entstehen unterschiedliche Produkte. Bei Einsatz der Mannichbase 1 erhält man statt der erwarteten Spiro‐Epoxide bzw. Oxirane einen α,β‐ungesättigten Alkohol 4 , bei Verwendung der Benzocycloalkanon‐Mannich‐Basen 5, 6, 7 und 14 enantiomere bzw. diastereomere Spiro‐Δ 1 ‐oder/und ‐Δ 2 ‐Pyrazoline. 9 und 11 zeigen eine deutlich antikonvulsive Wirkung.

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