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Chinon‐Amin‐Reaktionen, 4. Mitt. 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐one
Author(s) -
Kallmayer HansJörg,
Seyfang KarlHeinz
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803130705
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , imine , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
1,4‐Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5‐substituierten 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]‐chinoxalin‐6‐onen 7 . Die analogen Reaktionen mit N‐Acetyl‐ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino‐1,4‐naphthochinone 6 und nicht die 1,4‐Naphthochinon‐imine 4 Zwischenstufen sind. Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions‐Enolisierungs‐Oxidations‐ oder Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus. Beide Mechanismen werden bei der Umsetzung des 2‐Brom‐1,4‐naphthochinons (2e) mit 3 realisiert.