Synthese und Umsetzungen von 3,6‐, 5,6‐ und 3,5‐Diaminosalicylsäureestern

3‐Amino‐ und 5‐Amino‐4‐methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester ( 1c, 1e ) lassen sich durch katalytische Hydrierung mit Platin(IV)‐oxid aus den entsprechenden 3‐ bzw. 5‐Nitroso‐ oder Nitroestern 1a , 1b , 1d gewinnen. Durch Reduktion von 4‐Methyl‐6‐morpholino‐3,5‐dinitrosalicylsäuremethylester ( 1f ) entsteht mit Platin(IV)‐oxid 3‐Amino‐4‐methyl‐6‐morpholino‐5‐nitro‐salicylsäuremethylester ( 1g ) und mit Palladium‐Aktivkohle unter reduktiver Abspaltung des Morpholin‐substituenten 3,5‐Diamino‐4‐methyl‐salicylsäuremethylester ( 2 ). — 3‐ und 5‐Amino‐4‐methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester ( 1c, 1e ) reagieren mit Acetessigsäuremethylester ( 4 ) unter Bildung der Enamine 3 bzw. 5 .