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Substitutionsreaktionen an 6‐Amino‐4‐methyl‐salicylsäureestern, 1. Mitt.: Nitrosierungen und Nitrierungen
Author(s) -
Böhme Horst,
Nehne Jörg
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803130510
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Nitrosierung entsteht aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester ( 2a ) das 3‐Nitroso‐derivat 1a , während aus 6‐Anilino‐ oder 6‐(Propyl‐1‐amino)‐4‐methyl‐salicylsäureester ( 7d, 7c ) über die Nitrosamine 8 und deren Fischer‐Hepp ‐Umlagerung die 5‐Nitrosoderivate 9d und 9c gebildet werden. Durch Nitrierung sind aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäureester ( 2a ) die 3‐ und 5‐Mononitro‐derivate 5a und 6a sowie die 3,5‐Dinitroverbindung 3a zu gewinnen, aus 4‐Methyl‐6‐(propyl‐1‐amino)‐salicylsäureester ( 7c ) das Dinitro‐nitramin 4c . 6‐Dimethylamino‐4‐methyl‐salicylsäureester ( 2b ) wird bei der Einwirkung von Ammonium‐cer(IV)‐nitrat unter gleichzeitiger Demethylierung in das Dinitro‐nitramin 4b übergeführt. Die Struktur der Monosubstitutionsprodukte ist durch ihre 13 C‐NMR‐Spektren und die Analyse aller Kopplungskonstanten gesichert.