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Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 15. Mitt. 4,5‐Dihydro‐5‐alkyl‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indole
Author(s) -
Görlitzer Klaus,
Engler Ekkehard
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803130504
Subject(s) - chemistry , alkyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Abstract N‐Alkyl‐anthranilsäuren reagieren mit Chloraceton/K 2 CO 3 unter Bildung von 1‐Alkyl‐2‐acetyl‐3‐hydroxy‐indolen 3 . Die 1,3‐Dicarbonylverbindungen 3 kondensieren mit Oxalsäurediestern zu den 1,3,5,6‐Tetracarbonylverbindungen 5 , die beim Erhitzen in mit HCl‐gesättigten Alkoholen zu den 4‐Pyron‐2‐carbonsäureestern 6 cyclisieren. Aus 6 erhält man die antiallergisch wirksamen Säuren 8 , die sich zu den Pyrono[3,2‐b]indolen 9 decarboxylieren lassen. Kondensation von 5 mit Orthoameisensäureestern/Acetanhydrid ergibt die 4‐Pyron‐3‐ketocarbonsäureester 7, 6 und 9 werden in die Thiocarbonylverbindungen 11 und 12 überführt. Aus 6c und Ammoniak erhält man das Säureamid 10 .