Über die Reaktionsprodukte der jodometrischen Gehaltsbestimmung von Ascaridol

Bei der jodometrischen Gehaltsbestimmung des Ascaridols ( 10 ) nach DAB 7 entstehen mindestens 15 Reaktionsprodukte, von denen 7 Substanzen schon durch Umsetzung von etwa 5–10% 10 mit Säure gebildet werden ( 1a, b, 2a, b, 3, 4, 14 ). Die Reduktion von 10 durch Jodid verläuft, wie schon früher von Böhme u. Mitarb. diskutiert, zu cis‐2‐p‐Menthen‐diol‐1,4 ( 11 ), das anschließend mit Säure in die isomeren Menthendiole 5, 6 und 8 und ihre Mono‐Acetate übergeht bzw. mit Jodid in einer reduktiven 1,4‐Eliminierung unter Jod‐Ausscheidung 1,3‐p‐Menthadien ( 12 ) bildet. Die Diole 5, 6 und 8 werden zu p‐Cymol ( 13 ) dehydratisiert, welches durch Oxidation teilweise 8‐Hydroxy‐p‐cymol ( 14 ) bildet. 12 wird zu 3‐p‐Menthen‐8‐ol ( 15 ) oxidiert oder reagiert mit 14 zu den dimeren Verbindungen 16, 17 und 18 .