Oxazolidindion‐Derivate und 4‐[Piperidyl‐(4′)]‐antipyrine als potentiell entzündungshemmende Substanzen

Von 5‐disubstituierten 2,4‐Oxazolidindionen lassen sich dann N‐Acyl‐Derivate ( 1 , R 3 = Arylsulfonyl bzw. Aroyl‐) mit guter Ausbeute und ohne Nebenprodukte (Diarylsulfone bzw. Aroylanhydride) darstellen, wenn die Umsetzung mit den Acylchloriden in Gegenwart äquivalenter Mengen Aluminiumchlorid in Pyridin/Acetonitril (1 : 1)erfolgt. Auch 5‐Methyl‐2,4‐oxazolidindion läßt sich unter diesen Reaktionsbedingungen acylieren, nicht dagegen das 5‐Phenyl‐2,4‐oxazolidindion. Bei letzterer Verbindung tritt Pyridylierung am C‐5 ein; es entsteht 4 . Eine Pyridylierung geht Antipyrin bei Abwesenheit von AlCl 3 ein, wenn als weiterer Reaktionspartner Chlorameisensäureester eingesetzt wird; es entsteht 6 , aus dem durch Hydrierung 4‐‘Piperidyl‐(4′)’‐antipyrine zu gewinnen sind.