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Nucleophile Addition von N,N′‐Dimethylbenzamidin an aktivierte Doppelbindungen
Author(s) -
Hartke Klaus,
Wolff HansMichael
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803130304
Subject(s) - chemistry , methanol , nucleophile , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Umsetzung von Ethoxymethylenmalodinitril ( 1 ) mit N,N′‐Dimethylbenzamidin ( 4 ) führt zum zwitterionischen 2 : 1 Primäraddukt 5 , das beim Kochen in Ethanol zum ungeladenen Strukturisomer 6 , beim Kochen in Methanol zu 7 umlagert. Die Strukturen von 5, 6 und 7 werden durch 1 H‐NMR‐und 13 C‐NMR‐Spektren abgesichert. Mit Propiolsäureethylester ( 13 ) reagiert N,N′‐Dimethylbenzamidin ( 4 ) zum Michaeladdukt 14 .
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