Premium
Trennung des Aloins in Diastereomere und deren Charakterisierung
Author(s) -
Auterhoff Harry,
Graf Engelbert,
Eurisch Gunther,
Alexa Mihai
Publication year - 1980
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19803130204
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aloin wurde durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie in Aloin A und Aloin B getrennt. Aloin A läßt sich aus Aloin auch durch mehrfache Kristallisation aus Methanol rein gewinnen. Die Aloine unterscheiden sich insbesondere durch ihre optischen Drehwerte und circulardichroitischen Effekte. Wie die Partialsynthese aus Anthronen und α‐Bromacetoglucose zeigte, ist in beiden Aloinen der Glucosylrest β‐ständig mit dem Aloeemodinanthron verbunden; C‐1′ des Glucosylrestes ist R ‐konfiguriert. Aloin A und B unterscheiden sich durch die Konfiguration von C‐10 des Anthronrestes. Die Auswertung der 1 H‐NMR‐Spektren macht für Aloin A die 10 R , 1′ R ‐Konfiguration wahrscheinlich, für das chemisch labilere Aloin B die 10 S,1′ R ‐Konfiguration.