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Neuropsychotrope Aktivität dopaminanaloger 1,2,3,4‐Tetrahydro‐β‐carboline, 2. Mitt. Wirkungsveränderung durch Substituenten
Author(s) -
Rehse Klaus,
Piesker Günter,
Kehr Wolfgang,
Wachtel Helmut
Publication year - 1979
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19793120707
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Zur Abklärung von Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen werden 10 neue 1,2,3,4‐Tetrahydro‐β‐carboline der allgemeinen Formel a synthetisiert. Die Prüfung an Maus und Ratte ergibt, daß die Substitution im Phenylring der 2‐Phenethylseitenkette in weiten Bereichen ohne Wirkungsverlust verändert werden kann. Im Carbolingerüst kann der Stickstoff in 9‐Position fast ohne Verlust der neuroleptischen Wirkung methyliert werden. Erst der Ersatz der Methylengruppe in 1‐Position durch eine Carbonylfunktion führt zum völligen Wirkungsverlust. Substitution in 6‐Position durch eine Methoxygruppe führt zu einer drastischen Wirkungsverminderung während ein Chlorsubstituent in dieser Position bei nahezu gleicher Wirkungsqualität zu einer etwas längeren Wirkungsdauer führt.