Zur Thermolyse von Mannich‐Basen aus β‐Ketosulfoxiden, Benzaldehyd und sekundären Aminen

Durch Kondensation von ω‐Methylsulfinyl‐acetophenon (1) , Benzaldehyd und sekundären Aminen entstehen stabile Mannich ‐Basen 2 , die bedingt durch drei chirale Zentren als Gemische von vier diastereomeren Formen anfallen. Amineliminierungen treten erst bei Temperaturen oberhalb 180° ein; sie führen, wie das 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektrum zeigen, zum einheitlichen E ‐Diastereomer des 2‐Methylsulfinyl‐1,3‐diphenyl‐propenons (3) .