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Aromatisierung einiger Cyclohexenylverbindungen mit Thionylchlorid
Author(s) -
Knabe Joachim,
Schmitt Wolfgang,
Simon Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19793120512
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
2‐Cyclohexen (1)‐yl‐2‐methylbernsteinsäure (1) wird bei Behandlung mit Thionylchlorid/Zinkchlorid teilweise zu 2 aromatisiert. Diese Reaktion läßt sich auf Hexobarbital (3b) übertragen, das in hoher Ausbeute in Methyleudan (4b) verwandelt wird. Auch einige andere Cyclohexenylverbindungen lassen sich auf diese Weise aromatisieren. Voraussetzung für den glatten Verlauf der Aromatisierungsreaktion ist das Vorliegen eines sterisch aufwendigen Substituenten an der Doppelbindung. Ein Mechanismus für die Aromatisierungsreaktion wird vorgeschlagen.