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Synthese und Reaktionsverhalten neuer tri‐ sowie tetracyclischer Schwefelanaloga des Indols, 2. Mitt
Author(s) -
Neidlein Richard,
Kolb Norbert
Publication year - 1979
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19793120506
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Es wird zunächst das Ketonoxim 1 zum Laktam 2 umgelagert, dieses zur Aminosäure 3b bzw. dessen Salz 3a verseift, mit„Meerweinsalz” wird aus 2 der Laktimether 4 erhalten, mit P 4 S 10 das Thiolaktam 5 , mit Methyljodid der Thio‐Laktimether 6 und aus 4 entsteht mit Malondinitril das Derivat 7 . Darüberhinaus war aus 4 und 1‐Phenyl‐3‐methyl‐pyrazolon‐5 8 zugänglich, aus substituierten Hydraziden und 4 die Verbindungen 9a–9h , durch Erhitzen von 9e, 9d, 9f und 9g waren die Verbindungen 10, 11, 12, 13 zugänglich, aus 2 durch Behandeln mit PCl 5 und NaN 3 das Tetrazol 14 . Die Acylierung von Benzothiophen (15) mit dem Esterchlorid 16 führte zu einem Gemisch der Carbonsäureester 17 und 18 , woraus die gemischten Säuren 19 und 20 , danach durch Cyclisierung die Ketone 21 sowie 22 entstanden waren. Das Troponderivat 28 konnte ausgehend von Thiophenol 23 über die Zwischenstufen 25 , dann über die Säure 26 und das Keton 27 synthetisiert werden.