Synthesen und Reaktionsverhalten neuer tri‐ sowie tetracyclischer Schwefelanaloga des Indols, 1. Mitt

Ausgehend von Benzothiophen wird über den γ‐Ketoester 1 durch Reduktion die Säure 2 , durch Bromierung 3 und anschließende Cyclisierung das Keton 4 erhalten. In analoger Weise wurde aus dem 2‐Ethylbenzothiophen ( 5 ) durch Acylierung der γ‐Ketoester 6 , durch Reduktion und Verseifung die Säure 7 erhalten, welche anschließend zum Keton 8 cyclisiert werden konnte; aus 8 und Hydroxylammoniumchlorid wurde das Isomerengemisch 9,10 erhalten, welches in die reinen Isomere 9 sowie 10 getrennt werden konnte. Die Alkylierung von 9 führte zum β‐Dimethyl‐amino‐ether 11 , die Acylierung zum Oximester 12 .